2020-2021 sezonunu 3. sırada tamamlayan Fenerbahçe'de gündem gelecek sezon doğrudan ilk 11'de oynayabilecek bir ismi kadroya katmak. Sarı-lacivertliler bu transfer için rotasını İtalya'ya çevirdi.
Bu sezon özellikle kanat bölgesinde büyük sıkıntı yaşayan ve birçok futbolcuyu o pozisyonda deneyen Fenerbahçe'de bir türlü beklenilen verim alınamadı.
Özellikle devre arasında kadroya katılan Osayi'den büyük beklentisi olan sarı-lacivertlilerin bu sürede yıldız isminden skor ve asist olarak katkı alamaması hayal kırıklığı yarattı.
23 yaşındaki futbolcu bu sezon 18 karşılaşmada görev alırken sadece 1 gol kaydetti. Teknik sorumlu olarak Emre Belözoğlu göreve geldikten sonra ise genç futbolcu fazla şans bulamadı.
Emre Belözoğlu'nun, gelecek sezon için transfer listesinin ilk sırasına her iki kanatta oynayan bir futbolcuyu yazdığı öğrenildi. Belözoğlu bu konuda İtalya'daki bağlantılarını kullanarak harekete geçti.
